يتولى ويستوود المسؤولية بعد أن غادر أندرسن في حزيران/يونيو لتدريب نادي يونان يوكون الصيني، بعدما قاد هونغ كونغ الصين للتأهل إلى نهائيات كأس آسيا قطر 2023، وهي المرة الأولى التي يتأهل فيها الفريق للبطولة القارية منذ عام 1968.
بدأ ويستوود مسيرته الكروية في أكاديمية مانشستر يونايتد قبل أن يلعب مع أندية كرو ألكساندرا وبرادفورد سيتي وشيفيلد وينزداي.
بعد ذلك انتقل إلى التدريب في عام 2012 عندما تم تعيينه كلاعب ومدرب لفريق كيتيرينغ تاون، ثم تولى تدريب نادي بينغالورو الهندي عام 2013، كما عمل أندية بينانغ ورواوند غلاس بنجاب، قبل استلام مهمة ندريب منتخب أفغانستان.
ستكون المهمة الأولى لويستوود مع منتخب هونغ كونغ خلال مباراة ودية ضد ليختنشتاين يوم 10 تشرين الأول/أكتوبر. في حين سوف يتولى المدرب المؤقت ولفجانغ لويسر مسؤولية الفريق خلال بطولة ودية ثلاثية في فيجي الشهر المقبل.